Территория современного Обоянского района до 1924 года входила в
Обоянский уезд, с 1924 по 1928 год — в
Курский уезд Курской губернии.
Обоянский район образован 30 июля 1928 года. Первоначально входил в состав
Курского округа Центрально-Чернозёмной области. После упразднения округов в 1930 район перешёл в непосредственное подчинение областному центру Центрально-Чернозёмной области —
Воронежу. В 1934 году вошёл в состав новообразованной
Курской области.
Курско-Обоянская наступательная операция произошла в декабре 1941 — январе 1942 года. Фронтовая наступательная операция
советских войск правого крыла
Юго-Западного фронта. Составная часть зимнего контрнаступления
Красной Армии 1941—1942 годов. Упорные бои на белгородском направлении продолжались в течение 70 дней и закончились безрезультатно после взаимного истощения сил и наступления распутицы. Наряду с другими неудачными наступлениями зимне-весеннего периода 1942 года, операция не упоминалась в
советской официальной историографии